Zum fünfzigsten Jahrestag setzte sich Demnig 1990 künstlerisch mit den Deportationen von 1000 Roma und Sinti aus Köln auseinander, die für die Nationalsozialisten eine Art Generalprobe für die nachfolgenden umfangreicheren Judendeportationen waren. Mit einer Art rollbaren Druckmaschine zog er den Deportationswegen folgende Spuren durch die Stadt. Einen ersten mit einer Messingplatte versehenen und beschrifteten Stein ließ Demnig am 16. Dezember 1992, dem 50. Jahrestag des Befehls Heinrich Himmlers zur Deportation der ‚Zigeuner‘, vor dem Historischen Kölner Rathaus in das Pflaster ein. Auf dem Stein zu lesen sind die ersten Zeilen dieses Erlasses. Demnig mischte sich mit diesem Stein in die Diskussion um das Bleiberecht von aus Jugoslawien geflohenen Roma ein.
In Ausdehnung auf alle Verfolgtengruppen entwickelte Demnig in den Folgejahren das Projekt ‚Stolpersteine‘.
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